В Head Over Heels: Deluxe агенты Голова и Пятки оказываются в заточении, разделённые по воле жестокого Императора. Чтобы сбежать, им предстоит объединить свои непохожие таланты в изометрических мирах-головоломках. Персонаж Голова совершает высокие прыжки и стреляет снарядами для доступа к возвышенностям. Его напарник, Пятки, отличается скоростью и способностью переносить предметы, необходимые для решения задач. Ключевая задача — грамотно переключаться между героями для преодоления более 500 локаций и их конечного воссоединения.

Успешное прохождение Head Over Heels: Deluxe требует слаженной командной работы. Например, Пятки могут доставить нужный объект к уступу, забраться на который под силу только Голове. Путешествие осложняют многочисленные противники и наличие потайных ходов, добавляющих исследованию глубины. Центральная механика завязана на воссоединении дуэта, что открывает доступ к совместным приёмам для поздних этапов. Игровой процесс позволяет настраивать сложность, выбрав один из трёх уровней, а также регулировать скорость геймплея для комфорта.

Проект представляет собой переосмысление восьмибитной классики, бережно сохранившее дух оригинала, но дополненное свежим контентом. Геймер вправе выбирать между современной графикой и режимом, имитирующим ретро-стилистику. Система управления была полностью переработана, а для удобства внедрены множественные точки сохранения. Главным нововведением стал целый дополнительный мир, населённый уникальными врагами и содержащий новые типы объектов. Это расширение углубляет ключевые механики, построенные на смене персонажей и преодолении препятствий.