Living with my Little Sister — это история о буднях фрилансера-иллюстратора, в которые неожиданно врывается его младшая сестра. Девушка сбегает из учебного заведения и без лишних слов селится в его квартире. Главный герой, не вдаваясь в подробности её побега, решает принять ситуацию и взять на себя заботу о родственнице. Его жизнь превращается в череду рабочих задач и попыток наладить контакт с молчаливой гостьей.

В игре Living with my Little Sister игроку предстоит управлять своим временем. Необходимо выполнять платные заказы, чтобы зарабатывать на жизнь и покупать нужные предметы. Свободные часы можно посвятить общению с сестрой, готовке или небольшим знакам внимания. Каждое действие имеет последствия и влияет на развитие сюжета. Хотя девушка поначалу пассивна, она постепенно начинает откликаться на проявленную заботу.

Ключевая тема этой игры — совместная жизнь с человеком, ушедшим в себя. Игрок сам определяет распорядок дня: помочь с учебой, поговорить по душам или сфокусироваться на заработке. Поведение сестры будет медленно меняться, если проявлять к ней терпение и уделять время. Проект не предлагает четких концовок — всё зависит от накопленного опыта взаимодействия. Уровни сложности регулируют жёсткость временных рамок. Чем выше сложность, тем труднее поддерживать баланс между работой и личной жизнью. Ошибки в планировании сказываются не только на финансах, но и на общей атмосфере в доме. Эта игра учит внимательности и чувству меры, необходимым для обустройства общего быта.