Bootstrap Island переносит игрока в эпоху XVII века, где ему предстоит сыграть роль единственного выжившего после кораблекрушения. Оказавшись на неизведанном берегу, герой должен быстро приспособиться к новым условиям. Чтобы выжить в этой игре, необходимо изучить законы острова, дать отпор его опасным обитателям и тщательно исследовать окрестности, раскрывая глубокие тайны, скрытые в тропических джунглях. Успех здесь зависит от смекалки и способности осваивать навыки в условиях непрерывного стресса.

Основная механика игры Bootstrap Island построена на элементах roguelike, предлагая проходить короткие, но насыщенные сессии без каких-либо обучающих подсказок. Часто неудача означает начало с нуля, однако прогресс не теряется благодаря системе открываемого контента: чем дольше вы выживаете, тем больше стартовых ресурсов становится доступно в следующих попытках. Расположение припасов генерируется случайным образом, а последствия решений постоянно меняются, обеспечивая уникальность каждого нового захода на остров и создавая неповторимые испытания, зависящие от действий игрока.

Весь этот опыт выживания разворачивается в динамичном мире, основанном на физической симуляции и системных взаимодействиях. Такие факторы, как смена времени суток, поведение огня и свойства жидкостей, напрямую влияют на геймплей и требуют стратегического планирования. Повествовательный слой, стилизованный под XVII век, развивается параллельно с действиями протагониста. Сам сюжет игры Bootstrap Island меняется в зависимости от достигнутого прогресса и ключевых решений, принятых в борьбе за жизнь.