Trails — это игра-головоломка, где игроки рисуют маршруты для песчаных кораблей по сетчатому полю. Основная задача заключается в доставке конкретного груза в указанные аванпосты, разбросанные по карте. Геймеру предстоит чертить траекторию для каждого судна, управляя их передвижением для предотвращения столкновений или повторного посещения одной клетки. Пути должны быть непрерывными и вести к цели, поскольку тупики или движение вспять приводят к сбросу попытки.

Геймплей в Trails сосредоточен на управлении ресурсами и логистическом планировании. Каждое судно способно нести только один предмет за раз: это может быть необходимый товар, ключ для доступа к новым участкам карты или усиление, меняющее функции корабля. Необходимо координировать подборы и доставки между всем флотом для снабжения каждого аванпоста на уровне, завершая таким образом головоломку. Данная система требует точной последовательности действий для перемещения всех нужных объектов в правильные локации.

Окружение вводит многочисленные опасности, способные помешать конвою. Трассы могут быть перекрыты обрушающимся ландшафтом, узкими проходами и широкими пропастями, которые нужно обходить. В дополнение к статичным препятствиям, древние ловушки и блуждающие дроны представляют собой динамические элементы, способные сорвать рейс. Помимо стандартного прохождения, этот проект предлагает необязательные уровни и скрытые испытания с более сложными картами и строгими ограничениями, проверяющими мастерство владения основными механиками.