Trails — это увлекательная игра-головоломка, в которой игроки прокладывают маршруты для песчаных кораблей на сетчатом поле. Главная цель игры — доставить определённый груз в указанные аванпосты, расположенные на карте. Игрок чертит траекторию для каждого судна, контролируя их движение, чтобы избежать столкновений или повторного захода на одну клетку. Пути должны быть непрерывными и вести к цели, так как тупики или движение назад приводят к перезапуску уровня.

Геймплей игры Trails строится на управлении ресурсами и логистическом планировании. Каждый корабль может перевозить только один предмет за раз: это может быть нужный товар, ключ для открытия новых зон или улучшение, меняющее свойства судна. Необходимо координировать действия всего флота, чтобы подбирать и доставлять предметы каждому аванпосту на уровне, завершая таким образом головоломку. Эта система требует точной последовательности действий, чтобы переместить все нужные объекты в правильные места.

Окружение вводит множество опасностей, которые могут помешать конвою. Пути могут быть заблокированы разрушающимся ландшафтом, узкими проходами или широкими пропастями, требующими обхода. Помимо статичных препятствий, древние ловушки и блуждающие дроны представляют собой динамические угрозы, способные сорвать миссию. Кроме основного прохождения, игра Trails предлагает дополнительные уровни и скрытые испытания с более сложной картографией и жёсткими ограничениями, проверяющими мастерство владения механиками.