HOMESICKNESS отправляет главного героя, Тео, в заброшенный детский сад CHILDREEF. Его задача — постоянно спускаться всё ниже, этаж за этажом, пробираясь к выходу на улицу. Единственным ориентиром служит кассета, оставленная близким человеком, с обрывочными записями на ней. Голос с плёнки ведёт протагониста вглубь здания, где его уже ожидают. Сюжет раскрывает тему ностальгии в абстрактном и сюрреалистическом окружении.
Геймплей HOMESICKNESS сочетает свободное перемещение от первого лица с элементами point-and-click для решения головоломок. Геймеру предстоит исследовать пустые коридоры, собирать предметы и особые инструменты для выживания. Ключевой предмет, Детский Мульти-инструмент, помогает обнаруживать скрытые выходы и прокладывать путь на нижние уровни.
В тёмных углах сада таятся различные угрозы, для устранения которых понадобится свой инструмент и уникальный подход. Проект намеренно дезориентирует за счёт случайной генерации событий, меняющей мир после каждой неудачи. Ранее открытые проходы оказываются заблокированы, назначение комнат смещается, а предметы появляются в новых местах, что подчёркивает психологическую атмосферу.
Распаковать, играть