Daymare Town погружает игрока в сюрреалистический городской ландшафт, удерживая его в своих абстрактных границах. Исследование мира ведётся в формате point-and-click, а продвижение вперёд зависит от поиска ключевых предметов и решения загадок. Местом действия выступают многочисленные взаимосвязанные локации, полные тайн и спрятанных объектов. Главная задача — собрать подсказки и использовать инвентарь, чтобы найти выход из тревожной обстановки.

Сюжет в Daymare Town раскрывается через общение со странными обитателями и изучение окружения. Эти существа, известные как Метаморфы, по-разному взаимодействуют с персонажем: одни предлагают помощь, другие сами в ней нуждаются. У каждого из них есть своя предыстория, узнать которую позволяют диалоги и внимательное наблюдение. Окружающая обстановка дополняет повествование, а визуальные детали намекают на прошлое этого места.

Основа геймплея этой игры — решение задач, заставляющее геймера исследовать потаённые уголки города. Многие испытания предполагают манипуляции с окружением, например, восстановление работы пришедших в негодность механизмов. Некоторые головоломки напрямую связаны с нуждами местных созданий, что требует внимательно их изучить для понимания потребностей. Система инвентаря даёт возможность собирать и применять предметы для преодоления преград и дальнейшего прохождения.