Overlooting объединяет альянс трех персонажей против разлагающей темной силы. В группу входят Максимилиан, герой из знатного рода, Лиз, разыскиваемая во многих странах воровка, и Тень — загадочное существо, ранее считавшееся источником порчи. Их основная задача — добыча экипировки, управляемой через систему инвентаря в рамках рогалика. Подобная структура гарантирует, что каждая попытка завершить миссию ставит перед отрядом разные условия, изменяя путь к победе в каждой новой игре.

Развитие героев завязано на поиске предметов, принадлежащих к определенным комплектам. Использование достаточного количества частей из одного набора открывает уникальные бонусы для владельца. Помимо снаряжения, Overlooting предлагает дерево умений, процедурно генерируемое для каждого нового забега. Эти способности дают различные эффекты: от общей полезности и увеличения мощи до специализированных талантов, усиливающих конкретную сборку персонажа. Данная система требует стратегической адаптации для создания мощных комбинаций.

Продвижение по сюжету отмечается столкновениями в конце каждого региона. Могущественный босс с особыми способностями преграждает отряду путь, проверяя на прочность накопленную силу. Эти сражения служат испытанием для сборки игрока, являющейся прямым результатом всех сделанных в путешествии выборов. Преодоление таких противников зависит от создания эффективного взаимодействия между собранной экипировкой и выбранными навыками, что позволит команде продолжить свой квест.