Путешествия по морским просторам Sailwind дают возможность стать за штурвал парусного корабля. Игра выполнена в жанре симулятора, где получится поучаствовать в спортивных соревнованиях яхтсменов, совершающих большие авантюры на собственных суднах. Главный герой будет выживать в бурных водах, занимаясь рыбалкой и наблюдая за островами, на которые выйдет при необходимости пришвартоваться. Игроки должны управлять кораблем, занимаясь многими видами рутины на борту, чтобы поддерживать жизнеспособность плавающего дома. Выступая в роли капитана и исполнителя, придется заниматься многими вещами и контролировать передвижение.

У геймеров в Саилвайнд выйдет отправиться на покорение морей и океанов, выполняя задания по доставке товаров через земной шар, зарабатывая деньги для жизни. Во время высадки на сушу, получится приобрести необходимые элементы и вещи для ремонта яхты, а также пищу и запасы пресной воды. Приходится отслеживать за состоянием протагониста, вовремя предоставляя возможность покушать или выпить. С получением высокого дохода и покрытием базовых потребностей, можно закупить украшения на палубу или в рубку капитана. При успешной работе, получится приобрести новые судна, что будут крепче и больше первой лодки. Для ориентирования придется использовать навигационные приборы, смотреть на солнце и звезды и наблюдать за погодой, чтобы не попасть в сильный шторм или грозу.